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＋ 목표에 직결되는 쟁점을 근거와 함께 구체화했다.
－ 일부 근거가 목표 문구 자체에만 기대어 다소 넓다.
아직 안 물어본 질문을 찾아주는 프롬프트
지금까지의 대화를 돌아보고 내가 물어봤어야 할 질문을 최대 다섯 개 뽑습니다. 각 질문이 대화의 어느 대목에서 나왔는지와 왜 중요한지를 같이 적습니다.
| 분류 | AI 사용법 › 대화 관리 |
|---|---|
| 태그 | 질문생성분석직장인 |
Look back over this whole conversation and tell me **what I should have asked but haven't**. **How to answer** 1. **Restate my goal in one sentence** as you understand it from the conversation. If you cannot tell what my goal is, say so and ask that first — nothing else. 2. List **up to five** unasked questions, most consequential first. For each one: - the question, written the way I would ask it - ***why it matters for my goal*** — what goes wrong or stays unknown if I never ask it - **where in our conversation it comes from** — quote or point to the message that should have raised it 3. Then name **one assumption I seem to be making** that nobody has checked yet. **Rules** - ***No generic questions.*** "Have you considered your budget?" only counts if something I said makes budget the open issue. If a question could be pasted into any conversation, drop it - **Do not answer the questions.** Only ask them. I will pick which ones to pursue - Do not repeat questions I already asked, even if the answer was weak — flag a weak answer separately if it matters - If the conversation is too short to find anything real, say that instead of padding the list
붙여 넣으면 맨 아래에 채울 칸(이 대화로 결국 하려는 것 (모르겠으면 비워두기))이 나옵니다
어떤 프롬프트인가
"내가 아직 안 물어본 질문이 뭐야?"라는 한 줄은 잘 알려져 있지만, 그대로 쓰면 "예산은 생각해보셨나요?" 같은 어느 대화에나 붙는 질문이 돌아온다. 이 프롬프트는 먼저 내 목표를 한 문장으로 되짚게 하고, 질문마다 **대화의 어느 대목에서 나왔는지** 가리키게 해서 일반론을 걸러낸다. 질문에 답하지는 않는다 — 무엇을 파고들지는 내가 고른다. 마지막에 아무도 확인하지 않은 전제 하나를 짚는다.
모델 비교
ChatGPT가 구체성·형식 준수에서 가장 우수하다. Gemini는 지나치게 보수적이고 장황하며, [C]는 답이 없다.
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＋ 억지로 범용 질문을 채우지 않으려는 판단은 타당하다.
－ 명시된 목표만으로도 가능한 핵심 질문을 전부 생략했다.
| 기준 | ChatGPT | Gemini | 앞선 모델 |
|---|---|---|---|
| 지시 준수 | 10 | 6 | ChatGPT +67% |
| 정확성 | 9 | 7 | ChatGPT +29% |
| 구체성 | 9 | 6 | ChatGPT +50% |
| 구성·가독성 | 9 | 8 | ChatGPT +13% |
| 분량 적정성 | 9 | 6 | ChatGPT +50% |
gpt-5.6-sol가 모델 이름을 가린 채 1~10점으로 채점했습니다 (2026-09-25). 측정값이 아니라 AI 심사 결과입니다.
답 전문 보기
같은 입력을 세 모델에 넣어 받은 답을 그대로 옮겼습니다. 각 CLI(에이전트 하네스)에서 실행했습니다. ChatGPT·Claude 앱이나 웹에서는 답이 다를 수 있습니다.
이 대화로 결국 하려는 것 (모르겠으면 비워두기): 사내용 문서 검색 챗봇을 만들려고 하는데, 어떤 기술 스택으로 시작할지 정하는 중
목표: 사내용 문서 검색 챗봇을 만들기 위해, 현재 조직의 요구사항에 맞는 기술 스택을 정하려는 것이다.
“챗봇이 검색해야 할 사내 문서는 어디에 있고, 어떤 형식으로 저장되어 있나요?”
왜 중요하나: 문서가 SharePoint·Notion·Google Drive·사내 DB·파일 서버 중 어디에 있는지와 PDF·스캔본·표·첨부파일 지원 여부에 따라 수집기, 파서, OCR, 검색엔진 선택이 크게 달라진다.
대화에서 나온 근거: “사내용 문서 검색 챗봇”이라는 목표.
“부서나 직급별 문서 접근 권한을 검색 결과와 답변에도 그대로 적용해야 하나요?”
왜 중요하나: 권한 필터링이 필요하면 단순한 RAG 프로토타입과 달리 인증·권한 동기화·검색 인덱스 설계가 핵심 요구사항이 된다. 잘못 설계하면 사용자가 보면 안 되는 문서가 노출될 수 있다.
대화에서 나온 근거: “사내용”이라는 범위.
“답변보다 정확한 문서 검색과 출처 인용이 더 중요한가요, 아니면 자연스러운 대화형 답변이 더 중요한가요?”
왜 중요하나: 검색엔진 중심으로 시작할지, 벡터 검색·하이브리드 검색·LLM 생성 중심으로 시작할지 결정하는 기준이 된다. 이 우선순위가 없으면 기술 스택을 비교할 수 없다.
대화에서 나온 근거: “문서 검색 챗봇”이라는 표현.
“이 챗봇을 사내망이나 특정 클라우드에만 배포해야 하나요?”
왜 중요하나: 외부 LLM API 사용 가능 여부, 온프레미스 모델 필요성, 데이터 보관 위치와 보안 설계가 달라진다. 이 조건을 나중에 발견하면 선택한 스택을 다시 바꿔야 할 수 있다.
대화에서 나온 근거: “사내용”이라는 범위.
“처음부터 실제 전사 서비스로 운영할 건가요, 아니면 제한된 문서와 사용자로 PoC부터 만들 건가요?”
왜 중요하나: PoC라면 관리형 검색·LLM 서비스를 빠르게 조합할 수 있지만, 운영 규모와 SLA가 정해져 있다면 비용·확장성·관측성·유지보수까지 포함해 시작해야 한다.
대화에서 나온 근거: “어떤 기술 스택으로 시작할지 정하는 중”이라는 표현.
아직 아무도 확인하지 않은 듯한 가정: 사내 문서를 LLM이 읽고 요약·생성하는 방식이 조직의 보안·법무·규정상 허용된다고 가정하고 있다.
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